Durante más de 200 años, muchos exploradores intentaron adentrarse en los laberintos subterraneos de la isla en busca de la anhelada recompensa sin correo con mayor suerte.
La construcción de éstos túneles es ingeniosa, aunque nadie sabe con exactitud porque fueron construidos ni quien fue el responsable de semejante construcción.
Algunos, consideran el tesoro escondido en la Isla Osak, como uno de los mayores secretos del mundo; Un misterio que ha conseguido frustrar a todo aquel que intente develarlo. Entre las teorías que se han expuesto sobre sus constructores se habla de los fenicios, los cartagineses, los vikingos, los templarios, y por supuesto, los piratas.
Una extraña piedra encontrada en el pozo en 1803, dice, en mensaje codificado, «cuarenta pies debajo están enterradas dos millones de libras». El Pozo del Tesoro no sólo ha costado fortunas a los buscadores de tesoros, sino también vidas. ¿Pero existe realmente un tesoro?
Las excavaciones en la Isla
En 1.795, alguien llamado Daniel McGinnis, llegó a la isla de Oak, ( vocblo que significa «roble»), un árbol que abunda en el lugar. Fue precisamente en un roble, en donde McGinnis encontró una polea de barco, que pendía de una de sus ramas, y debajo, una hendidura en forma de circulo. Creyendo que se trataba de un antiguo tesoro de piratas fue en busca de un equipo y algunos hombres para emprender la excavación en aquel lugar. Allí encontraron capas de piedras semejantes a las del pavimento y a unos tres metros de profundidad, hallaron una plataforma de troncos incrustados en las paredes de un pozo. A unos 6 metros de profundidad, encontraron otra plataforma de igual forma, pero no pudieron llegar más allá. Como nadie daba demasiado crédito a su aventura, sin el apoyo de otras personas no les fue posible encontrar nada y finalmente decidieron abandonar la búsqueda del tesoro.
Con una palanqueta larga tantearon el fondo del pozo y encontraron que una dura superficie les impedía seguir horadando. Entonces descubrieron que, a 20 metros de profundidad, el pozo estaba inundado. Trataron de quitar el agua con una bomba, pero no era suficiente, porque excedida continuamente por lo que tuvieron que abandonar la excavación.
En 1849 Smith y Vaughan, dos de los primeros descubridores ayudaron a que otros hombres excavaran el sitio exacto. Con mayor fortuna que los anteriores buscadores de tesoros, implementaron un sistema de drenaje para poder acceder a los niveles más profundos del pozo, construyendo un dique y en la bajamar encontraron restos de un dique más antiguo. Las mareas altas destruyeron el nuevo dique, dejando la evidencia de la pericia de los primeros constructores. Una avalancha, produjo un derrumbamiento, haciendo desaparecer la camara del tesoro, y lo que contenía.
El misterio de la Isla del Roble
Algunos relatos dicen que cada 3 metros se topaban con plataformas de roble, pero hay quienes solo hablan de «marcas». Una expedición encontró un túnel inundado a 30 metros, alíneado con piedras planas, sin embargo, Robert Dunfield (un geólogo entrenado) escribió que al examinar el las paredes del pozo re-excavado no encontró evidencias del túnel.
La piedra grabada, de la cual un investigador tradujo el mensaje «14 pies abajo 2,000,000 de libras están sepultadas», fue vista hasta a principios del siglo XX, pero la exactitud del mesaje, es motivo de disputa.
Las estructuras enterradas en la isla son motivo de discusión, ya que no se conoce si dichos objetos estaban en el lugar antes de la primera excavación o fueron deajadas por algunos exporadores. Lo que se sabe es que documentos después de 1860 mencionan que las excavaciones hechas para buscar el tesoro terminaron en derrumbes e inundaciones.
Desde 1900 y hasta la fecha, se han iniciado nuevas expediciones intentanto descubrir finalmente el supuesto tesoro escondido, algunas de ellas han terminado con la vida de los exploradores. Actualmente la región pertenece a empresas privadas.
Tesoros escondidos
Algunos creen que se trata del tesoro del capitán William Kidd o Edward Teach (Barbanegra), quienes dijeron que sepultaron sus tesoros «donde nadie más que Satán y yo mismo puede encontrarlo.» Algunos sostienen que Kidd en acuerdo con Henry Every emplearon la isla como comunidad pseudobancaria entre ambos.
Tal vez se trate del tesoro de un galeón español o de tropas británicas de la Revolución Estadounidense. John Godwin concluyó que debido al tamaño y complejidad puede tratarse obra de ingenieros navales franceses que ocultaron el tesoros de la Fortaleza de Luisburgo después de que cayera en poder británico durante la Guerra Franco-India.
Una historia sin apoyo sólido, relata que se trataría de de las joyas de María Antonieta (salvo algunas cuantas, las demás se encuentran actualmente desaparecidas). Durante la revolución francesa, cuando el palacio de Versalles cayó en poder de los revolucionarios en 1789, la reina dió órdenes a su doncella de tomar sus posesiones y huir. Esta mujer llegó a Londres con las joyas y otros tesoros tales como obras de arte y documentos (algunos dicen que ocultó las joyas en su ropa interior) y que probablemente fue ayudada por oficiales navales franceses en sus escape.
Luego fue de Londres a Nueva Escocia, siguiendo las instrucciones que le dió la reina en Versalles, donde contrató a la naval francesa para cavar el pozo. Poco tiempo después fue localizada por Daniel McGinnis en 1795. La complejidad del sitio hace cuestionable el tiempo de su realización, aunque algunos afirman que es de estilo de la naval francesa.
En 1953 en el libro The Oak Island Enigma: A History and Inquiry Into the Origin of the Money Pit, Penn Leary dijo que el filósofo inglés Francis Bacon usó el pozo para ocultar documentos que lo avalan como autor de la obras de William Shakespeare, según una teoría del libro noruego Organisten (El Organista) de Erlend Loe y Petter Amundsen. Otros le atribuyen la obra a los Caballeros Templarios como su escondite para el Santo Grial.